Maggio 2004: nasce Playing.it, fondato da Giovanni Giudici e Mike Godenzi. I primi contenuti sono frutto di un coverage in diretta dall'E3 di Los Angeles.
Dicembre 2004: primo restyling del sito e ampliamento delle funzioni.
Dicembre 2004: l'anno si chiude con una media di 300 visite e 1000 pagine viste giornaliere.
Aprile 2005: Playing.it raccoglie le prime inserzioni pubblicitarie a pagamento.
Dicembre 2005: l'anno si chiude con una media di 1000 visite e 3000 pagine viste giornaliere.
Maggio 2006: live coverage dall'E3 di Los Angeles.
Agosto 2006: si toccano i picchi record di 4000 visite singole giornaliere.
Ottobre 2006: lancio del sito completamente riveduto graficamente e arricchito di nuove funzionalità.
Marzo 2007: nuovi record di visite. Il sito si attesta ora a 7000 visitatori singoli e 16000 pagine viste giornaliere.
Gennaio 2008: apertura del canale dedicato ai giochi Flash.
Aprile 2008: apertura del canale dedicato all'E-Sport.
Maggio 2008: il sito si attesta ora a 15.000 visitatori singoli e 70.000 pagine viste giornaliere.
Giugno 2009: terzo restyling del sito, grafica completamente riveduta e nuove funzionalitą.
